Annas un Kuldīgas ielas no Ventspils Nikolaja evaņģēliski luteriskās baznīcas torņa. Ventspils teritorijas apbūves sākumu saista ar Livonijas ordeņa pils uzcelšanu, kura pirmoreiz vēstures dokumentos pieminēta 1290. gadā. Kopš 1369. gada zināms pilsētas zīmogs un ģerbonis, bet pilsētas tiesības netieši pieminētas kādā 1378. gada dokumentā. Pirmais Ventspils ekonomiskais uzplaukums saistīts ar Kurzemes hercoga Jēkaba valdīšanas laiku (1642-1682), kad pilsēta bija pazīstama ne tikai kā hercogistes galvenā osta, bet arī kā ievērojams kuģu būves un amatniecības centrs. Poļu-zviedru kara laikā 1659. gadā Ventspils gandrīz pilnībā nodeg, bet Ziemeļu kara laikā mēra epidēmijā 1710. gadā iet bojā pilsētas iedzīvotāju vairums. 1795. gadā hercogisti iekļauj Krievijas impērijas sastāvā. 19.gadsimtā Krievija sāk Ventspils ostas izbūvi un pilsētas iedzīvotāju skaits no 7000 1897.gadā pieaug līdz 29000 1913.gadā